Segelsurfen ist zu Beginn dieses Jahrhunderts in den Mittelpunkt des Interesses geraten. Der Sport verwendet einen Drachen aus Aluminiumpapier oder zum Aufblasen und ein Brett, ähnlich wie das Wakeboard oder ein kleineres Surfbrett. Für den Powerkite-Flug bedarf es zum Surfen und Wasserskifahren einer Mischung an Geschick, wobei der Fahrer über einen Spezialgurt mit dem Drachen verbunden ist. Segelsurfen ist schnell lernbar und dank großer Verbesserungen hinsichtlich der Sicherheit der Sportausstattung ist es viel sicherer als früher. Aufgrund der Bedeutung der Windrichtung in Bezug auf die Linie des Strands für das Segelsurfen kann es nur an einer kleinen Zahl von Stränden in Costa Rica gefahrlos ausgeübt werden. Am Arenal-See, einem geschlossenen Wasserkörper kann man moderne Geräte mieten und von erfahrenen Trainern unterrichtet werden. Das gleiche gilt für Bahia Salinas, einer geschlossenen Bucht in der Nähe der Grenze nach Nicaragua, wo der Wind zum Land bläst. Es gibt weitere Strände, insbesondere auf der Nicoya-Halbinsel, wo man je nach den örtlichen klimatischen Bedingungen den Drachen gemäß den Küstenbedingungen steigen lassen kann, obwohl es keine verfügbaren Schulen oder Leihbetriebe gibt.

Je nach Windstärke ist es im Grunde ein Sport für die ganze Familie. Schon die kleinen Kinder im Alter von 8 Jahren können mit der ihrer Größe und Kraft entsprechenden Ausrüstung schnell lernen. Der Arenal-See ist in den Monaten von Dezember bis März bei einer gewöhnlichen Windgeschwindigkeit zwischen 20mph bis 30mph ein Surfbrett-Paradies, ideal für die erfahreneren Sportler, obwohl mit der neuesten Ausrüstung noch dazugelernt werden kann. Im März und April fällt der Wind ab und manchmal können die Familien einen Tag oder länger am See verbringen und haben Spaß und verbessern ihre Kenntnisse. Man kann auch an der Bahia Salinas ein Surfbrett steuern, obwohl nur wenig Leihausrüstung verfügbar ist. Das Hotel Four Seasons auf der Papgayo-Halbinsel ist auch auf Anfänger eingestellt, familienfreundlich und hält Ausrüstung für die Gäste bereit. Bei Wind kann das Surfbrett auch mit dem SUP (Stand Up Paddle Boarding) kombiniert werden, da viele der neuen SUP-Bretter auch leicht ein Surfbrettsegel anbringen lassen.